7.2 KB · ⇊ 3 parts · ⤓ Micron 7.2 KB · ⤓ HTML 28.6 KB

top

La mwbqcrotonaldeide è un composto chimico con la formula di struttura CHmwbg3CH=CHCHO. Il composto viene solitamente venduto come una miscela degli isomeri mwbwcis e trans, che differiscono per la posizione relativa dei mwcggruppi metile e mwcwformile. L'isomero mwdatrans è più comune (le proprietà chimico fisiche riportate nella tabella a fianco si riferiscono a questo isomero). È moderatamente solubile in acqua e miscibile in solventi organici. Come aldeide insatura, la crotonaldeide è un intermedio versatile nella sintesi organica. La crotonaldeide si trova naturalmente, in concentrazioni da 1 a 700 ppm, in vari alimenti e si forma durante la combustione di combustibili fossili (compresi gli scarichi dei motori), legno e tabacco e negli oli da cucina riscaldati.cite-ref-7-1-0[1] La crotonaldeide è prodotta in modo endogeno dalla perossidazione dei lipidi, un processo che coinvolge l'ossidazione di mweqacidi grassi polinsaturi, che sono componenti di base di membrane biologiche. Si presenta naturalmente in molti frutti, nella verdura e in altri alimenti.cite-ref-7-1-1[1]

• Sintesi

• Reattività

• Utilizzo

• Tossicologia

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

La crotonaldeide viene prodotta industrialmente per mwgqcondensazione aldolica di due molecole di mwggacetaldeide.

Due molecole di acetaldeide a temperatura moderata in presenza di mwiaidrossido di sodio diluito condensano, con la conseguente disidratazione (crotonizzazione) mediante mwiqacido acetico si forma crotonaldeide

mwiw 2 CH 3 CHO ⟶ ⟶ CH 3 CHOH − − CH 2 CHO ⟶ ⟶ CH 3 CH = CHCHO + H 2 O {\displaystyle {\ce {2 CH3CHO -> CH3CHOH-CH2CHO -> CH3CH = CHCHO + H2O}}}

La crotonaldeide è un'aldeide α, β-insatura e di conseguenza un composto molto reattivo. È un dienofilo prochirale ed un mwkgaccettore di Michael. L'ampio spettro di reazioni comprende quelle sul gruppo carbonile e sul doppio legame C=C, con formazione di 1,2-addotti e 1,4-addotti di Michael. Le reazioni si verificano anche sul gruppo metile, attivato dal gruppo carbonile tramite il doppio legame C=C.cite-ref-7-1-2[1]

L'aggiunta di cloruro di metil magnesio produce 3-penten-2-olo.cite-ref-2[2]

L'ossidazione della crotonaldeide forma mwnqacido crotonico, mentre la sua riduzione forma mwngalcool crotilico.

La crotonaldeide è utilizzata come precursore nella chimica fine. L'mwoqacido sorbico, un conservante alimentare, e il trimetilidrochinone, un precursore del tocoferolo (vitamina E), sono preparati dalla crotonaldeide. Altri derivati includono acido crotonico e 3-metossibutanolo. Un fertilizzante a rilascio controllato (croto-diurea) è preparato condensando la crotonaldeide con 2 molecole di urea.

Ci sono pochi dati per una valutazione del rischio per gli effetti tossicologici della crotonaldeide nell'uomo. La crotonaldeide provoca irritazione e infiammazione della pelle, del tratto respiratorio e degli occhi. Negli esseri umani, la più bassa concentrazione irritante per la mucosa degli occhi e per il tratto respiratorio è di 0,5 mg/m3. Si sospetta che la crotonaldeide sia mwpamutagenica.cite-ref-3[3]

cite-note-7-11. ↑ mwswKielhorn, J., Ziegler-Skylakakis, K. e World Health Organization., mwtamwtq2-butenal, World Health Organization, 2008, mwtgISBNmwtw 978-92-4-068367-9, mwuqOCLCmwug mwuw572218688. mwvaURL consultato il 6 febbraio 2021 mwvq(mwvgarchiviato il 28 maggio 2021).

cite-note-22. ↑ mwwg(mwwwmwxaEN) J. R, mwxqmwxgOrganic Syntheses An Annual Publication of Satisfactory Methods for the Preparation of Organic Chemicals, in mwxwNature, vol.mwya 162, n.mwyq 4112, 1948-08, pp.mwyg 278-278, mwywDOI:mwza10.1038/162278c0. mwzqURL consultato il 6 febbraio 2021 mwzg(mwzwarchiviato il 28 maggio 2021).

cite-note-33. ↑ mwawmwbamwbqCrotonaldehyde - Substance Information - ECHA, su mwbgecha.europa.eu. mwbwURL consultato il 6 febbraio 2021 mwca(mwcqarchiviato il 28 maggio 2019).

• mwdq(EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, mwdg"Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.165-192. ISBN 3-527-30578-5

• Elvers, Barbara. e Bellussi, Giuseppe., Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, 7th, completely rev. ed, Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32943-4,

• mwfqGruppo crotilico

• mwfwAlcol crotilico

• mwgqAcido crotonico

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Crotonaldeide